Pisarz, dziennikarz, prawnik, działacz syjonistyczny. Urodził się 24 lutego 1893 r. w Ustroniu na Śląsku. Ukończył studia prawnicze w Wiedniu zwieńczone tytułem doktora. Tam też pracował jako prawnik. W 1933 r. przeniósł się do Pragi i poświęcił bez reszty wymarzonej pracy dziennikarskiej. Współpracował z „Prager Montag”, „Prager Tageblatt”, „Selbstwehr”, „Jüdische Nachrichten- blatt”.
Pisał również dramaty. Jego pierwszy utwór powstał w 1917 r. i nosił tytuł Landsturm (Pospolite ruszenie). W 1935 r. wydał współczesną sztukę historyczną w trzech aktach pt. Herren der Welt (Władcy świata), której prapremiera odbyła się na praskiej scenie Jüdische Kammerspiele. Utwór podejmuje problem walki żydowskiego patrioty o uznanie we własnym kraju. Mimo zasług z prze- szłości (walczył na froncie i był dwukrotnie ranny) oraz osiągnięć wynalazczych narodowi socjaliści uznają go za „szkodnika”. Herren der Welt to sztuka polityczna z wieloma aluzjami do wydarzeń w III Rzeszy. Pierwszą wskazówką jest czas akcji utworu: „rok 46 n.d.F.G.” (nach des Führers Geburt), tj. po narodzinach Führera. Singer wymienia nazwy pierwszych ośrodków zorganizowanego terroru. Jest też mowa o eliminowaniu przeciwników politycznych. Narodowych socjalistów autor nazywa „przyszłymi władcami świata”. Jako syjonista nie miał złudzeń co do tego, że Żydzi mogliby żyć całkiem normalnie w niemieckim społeczeństwie. Był przeciwnikiem asymilacji i jasno o tym mówił.

Wraz z żoną Margarethe (1894–1945) oraz dziećmi Erwinem (1922–2012) i Ilse (1926–2016) został 26 października 1941 r. deportowany do łódzkiego getta. Zamieszkał przy ul. Limanowskiego 47. W getcie był współpracownikiem Wydziału Archiwum, współautorem i od marca 1943 r. kierownikiem zespołu przygotowującego Kronikę oraz współautorem Encyklopedii. Razem z dr Karlem Bondy osobiście angażował się w chronienie przed wysiedleniami zachodniej inteligencji i w jej imieniu często zabierał głos.
W sierpniu 1944 r. deportowano go do Auschwitz. Jemu samemu i jego rodzinie udało się pomyślnie przejść pierwszą selekcję. Z Birkenau Singera odesłano do obozu Sachsenhausen, a następnie 17 listopada 1944 r. trafił jako więzień nr 127423 do obozu Kaufering w Bawarii, gdzie zmarł na tyfus. Sonderstandesamt w Arolsen podaje dwie niezbyt od siebie odległe daty jego śmierci: 31 grudnia 1944 lub 15 stycznia 1945 r.

Całość uratowanych przez Nachmana Zonabenda tekstów Singera z getta można podzielić na trzy części. Pierwsza to przypominające dziennik zapiski z 1942 r. Autor opisuje w nich stosunkowo dokładnie deportację Żydów (głównie Żydów zachodnich) z getta do obozu zagłady w Chełmnie nad Nerem w maju 1942 r. W dalszej części szkiców Singer stara się uzyskać wgląd w życie mieszkańców getta. Koncentruje się przy tym na egzystencjalnych aspektach bytu uwięzionych ludzi: głodzie i jego konsekwencjach, poszukiwaniu pracy dającej szansę przeżycia, pracy dzieci, chorobach, śmierci i egzekucjach. We wszystkich zapiskach występuje motyw śmierci. Autor porusza też mniej skomplikowane tematy, takie jak psychologia palacza w getcie czy ogrodnictwo. Każdy problem ilustruje przykładem konkretnej osoby, dokonując na koniec uogólnienia. Ważną częścią jego szkiców są relacje z różnych zakładów pracy.
W osobistym, poufnym liście do kierownika gettowej stolarni Bernharda Freunda pisał o genezie  tych „reportaży”. Z listu jasno wynika cel, jakiemu miały posłużyć te teksty. Była to najwyraźniej praca zlecona, być może przez Rumkowskiego. Singer starał się jak najmniej kolorować rzeczywistość. List ujawnia metodę pracy dziennikarza: autor kończy go uwagą, że po wojnie wszystkie teksty będzie musiał gruntownie przeredagować. Oznacza to, że współczesny czytelnik nie powinien bagatelizować kulis ich powstania.

Dziennikarz Oskar Singer starał się wykonywać swoją pracę sumiennie mimo wielu trudności i przekonania, że jego reportaże posłużą jedynie propagowaniu dokonań Przełożonego Starszeństwa Żydów (vide). Odwiedzał fabryki, zaglądał za kulisy, rozmawiał z kierownikami resortów i prosił o informacje zarówno o sukcesach, jak i kłopotach. Czytelnik dowiaduje się więc, jakie produkty wytwarzano dla reżimu narodowosocjalistycznego u czapników, w resorcie materiałów wtórnych, w tkalni dywanów, pracowni wikliniarskiej, krawieckiej czy dziewiarskiej. Przede wszystkim jednak autor podziwia dokonania zniewolonych i niedożywionych ludzi, co wskazuje na ich ogromną wolę przetrwania. Reportaże Singera to pomnik wystawiony nie Rumkowskiemu, lecz przede wszystkim robotnikom getta.

Kolejne prace autora to eseje, które opatrzył tytułem Zum Problem Ost und West (O problemie Wschodu i Zachodu). Powstały one między 12 czerwca a 5 lipca 1942 r. Formalnie przypominają drukowane w odcinkach teksty prasowe. W esejach – jak sugeruje już sam tytuł – Singer konfrontuje dwa żydowskie światy, które zderzyły się ze sobą w łódzkim getcie: świat Wschodu i Zachodu. Do konfrontacji doszło po wsiedleniu około 20 tys. Żydów z Europy Zachodniej. Autor ubolewa nad brakiem solidarności i obopólną niechęcią, wskazuje na napięcia wynikające z różnic kulturowych, religijnych i społecznych między tak bardzo odmiennymi grupami, których nie udało się połączyć wspólnym losem ludzi uwięzionych za drutami getta. Przyczyny wzajemnej niechęci i konfliktów między „starymi” i „nowymi” dziennikarz upatruje w samej społeczności getta. Wskazuje na odmienną strukturę społeczną i wiekową nowo przybyłych, na uprzedzenia i różnice kulturowe między Żydami łódzkimi i zachodnimi z jednej strony, a samymi prażanami, wiedeńczy- kami i berlińczykami z drugiej. Wspomina również zawiedzione nadzieje Przełożonego Starszeństwa Żydów i nowo przybyłych. Autor opisuje napięcia między Żydami wschodnimi i zachodnimi jako wewnętrzny problem wymuszonej wspólnoty, nie omawia jednak roli nazistów.

Ostatnia część, zatytułowana Pro domo, to teksty, które Singer opracował w 1943 i 1944 r. do albumu dla Przełożonego Starszeństwa Żydów. Tekst o pomocy społecznej w getcie autor zatytułował Reportage zum Album für den Präses (Reportaż do albumu dla Prezesa). W wylewnych słowach wychwala zasługi Rumkowskiego w zakresie „szeroko zakrojonej opieki społecznej”1. W tym celu porównuje stan z 1941 i 1943 r. Do tekstu dołącza wykresy ilustrujące osiągnięcia instytucji takich jak kuchnie wzmacniające, domy dziecka czy domy rekonwalescencji. Teksty te Singer czytałby dziś zapewne z mieszanymi uczuciami. Widoczna jest w nich konieczność pójścia na kompromis za cenę przeżycia w getcie.

Singer obserwuje getto i jego problemy z perspektywy reportera i próbuje je przedstawić jako doświadczony dziennikarz. Często posługuje się przy tym liczbami, wykresami, statystykami, przede wszystkim zaś bardzo precyzyjną terminologią. Jednak suche statystyki czasem, zwłaszcza w obliczu śmierci, zawodzą. W takich przypadkach autor uderza w osobisty ton, np. gdy opisuje masowe umieranie. Porównuje umieranie ludzi w getcie ze śmiercią podczas I wojny światowej, w której uczestniczył jako oficer piechoty. W tamtym czasie śmierć „miała jakiś sens. W umieraniu było jakieś pojednanie, wróg był bezosobowy, jego los był taki sam jak nasz. Jeszcze dziś myślę o tamtej śmierci bez uczucia grozy, bez nienawiści”2.
Taka masowa śmierć wydarzyła się we wrześniu 1942 r., podczas szpery (vide). Singer przybliża te zajścia w tekście o deportacji dzieci oraz w Komisji Przesiedleńczej. W emocjonalnym tonie pisze o „służbie sługusów” i „armii policyjnej Przełożonego Starszeństwa Żydów w Litzmannstadt-Getto”, o której miał „jak najgorsze zdanie”3. Żydowska policja miała wyrywać dzieci z ramion matek. Singer porównuje  akcję żydowskich policjantów do prześladowania króla Heroda w Betlejem. Pyta: „Czy jest gdzieś miejsce na świecie, w którym zdarzyło się coś podobnego! Gdzie gdziekolwiek indziej mogła wykiełkować taka moralność z piekła rodem? [...] To potworny wytwór ducha getta. [...] Betlejem w Litzmannstadt-Getto!”4.

Singer stara się utrwalić rzeczywistość getta szczegółowo i obiektywnie używa przy tym języka, jakim posługiwał się w swym wcześniejszym życiu w Pradze. Jest to „praska niemczyzna” często dwujęzycznej praskiej inteligencji. Język jego reportaży i esejów obfituje w obce słowa, cytaty łacińskie i francuskie, odniesienia literackie i metafory. W opisy procesów produkcyjnych w getcie, w prezentowaniu biurokratycznych struktur „samorządu getta” autor wplata precyzyjne specjalistyczne określenia. Posługuje się również językiem hebrajskim i jidysz. Używanie języka fachowego, urzędowego, regionalnego świadczy o bogactwie źródeł, z jakich czerpał Singer.

Oskar Singer jest również autorem licznych zapisów w Kronice, szczególnie w rubryce „Małe zwierciadło getta”, oraz haseł w Encyklopedii getta.